Sebelum terkenal, Denny Caknan pernah bekerja sebagai freelancer di Dinas Lingkungan Hidup Pemerintah Kabupaten Ngawi.

Hal itu dilakukannya untuk membantu membayar biaya kuliahnya.

Pada awal kariernya, tahun 2017-2018, Caknan juga pernah mencoba aliran musik pop dengan merilis beberapa lagu bertajuk "Tlah Berbeda", "Kampung Halaman", dan "Tepian Nyaman".

Hanya saja lagu-lagu tersebut kurang diminati oleh masyarakat.

Denny Caknan kemudian memutuskan untuk mencoba aliran musik yang lain.

Ia selanjutnya merilis lagu dangdut koplo campuran Bahasa Jawa dan Bahasa Indonesia berjudul "Kartonyono Medot Janji".

Single pertama yang dirilis pada Mei 2019 itu langsung melejit di tengah masyarakat dan membuat namanya dikenal.

Setelah sukses dengan single pertamanya, ia juga menciptakan lagu-lagu koplo lainnya yaitu lagu "Los Dol".

Pada tahun 2020, Denny mulai berkolaborasi dengan penyanyi lainnya di antaranya:

* Ndarboy Genk (2020-2021),

* Happy Asmara (2021),

* Cak Percil (2021),

* Guyon Waton (2021),

* Young Lex (2021).

Kolaborasinya bersama Happy Asmara lewat lagu "Satru" kembali meraih kesuksesan besar dengan memenangkan penghargaan di Ambyar Awards Spesial 2021 sebagai Lagu Patah Hati Terambyar.