Tak cukup dirudung kemiskinan, Kiai Asep juga dirudung patah hati.
Hingga tiga kali, ia ditolak oleh gadis yang ia lamar karena hanya seorang guru.
Maklum, dahulu gaji guru dianggap tidak seberapa dengan pekerjaan lainnya.
Sampai bertemu dengan Nyai Haji Alif Fadilah.
Mereka menikah saat Kiai Asep berusia 27 tahun dan Nyai Alif Fadilah berusia 15 tahun.
Namun tidak langsung tinggal serumah, Kiai Asep memasukkan Nyai Alif Fadilah terlebih dahulu ke Madrasah Aliyah NU Sidoarjo.
Bertahun-tahun merintis usaha bersama, kini total omset suami istri tersebut adalah Rp 13 Miliar perbulannya.
Pasangan berbeda usia 12 tahun ini juga dikaruniai 9 orang anak yang melanjutkan pendidikan tinggi, bahkan ada yang menjadi dokter.
Usaha Kiai Asep Saifuddin Chalim memang berfokus pada bidang pendidikan keagamaan, tapi Kiai Asep tetap memikirka n pentingnya ilmu sains dan karakter. Dalam Pesantren Amanatul Ummah, para santri dididik agar memiliki karakter takwa dan giat belajar.
Hasilnya, banyak lulusan Pesantren Amanatul Ummah yang diterima di perguruan tinggi top Indonesia.
Tak jarang, para alumni juga melanjutkan pendidikan tinggi ke Mesir, Maroko, Rusia, dan masih banyak negara lainnya.
Pribadinya yang gigih dan bercita-cita tinggi, Kiai Asep merasa bisa berbuat lebih.
Ia akhirnya mendirikan perguruan tinggi internasional yang akan memberikan beasiswa pada mahasiswanya. Namun untuk menjadi seorang pendiri perguruan tinggi di Indonesia, dibutuhkan gelar doktor atau guru besar.
Menyanggupi, Kiai Asep Saifuddin Chalim akhirnya menempuh pendidikan hingga jenjang doktoral dan mendapat gelar Guru Besar Sosiologi di Universitas Islam Negeri Sunan Ampel Surabaya.
Uniknya, pengukuhan guru besar ini adalah pengukuhan satu-satunya yang dihadiri oleh Presiden Indonesia.